blogo

Vi bezonas scii pri piridinoj

Vi bezonas scii pri piridinoj

Ĉiuj Vi Devas Scii Pri Piridinoj

Piridino estas la baza heterocíclica komponaĵo de la azineca speco. Piridina estas derivita de benzeno per anstataŭigo de la CH-grupo per la N-atomo. La strukturo de Piridina estas analoga al la strukturo de benzeno, ĉar ĝi estas rilatigita per la anstataŭigo de CH-grupo de N. La gravaj diferencoj inkluzivas:

  1. Foriro de perfekta regula sesangula geometrio pro la ĉeesto de hetero atomo, por esti specifa, la pli mallongaj nitrogen-karbona ligo,
  2. Anstataŭo de hidrogenomo en la aviadilo de la ringo kun la unshared elektrono simila, kiel en la aviadilo de la ringo, situanta en la sp2 híbrida orbitaĵo, kaj ne implikita en aromata p-elektrono-sexteto. Ĉi tiu nitrogeno-unuopaĵo respondecas pri bazaj propraĵoj de piridinoj,
  3. La forta permanenta dipolo tracebla al pli alta elektronomeco de la nitrogeno-atomo kompare kun karbona atomo.

Piridina ringo okazas en pluraj kernaj komponaĵoj, inkluzive de vitaminoj niacin, piridoxino, tiel kiel azinoj.

Skota kemiisto, Thomas Anderson elpensis piridinon en 1849 kiel unu el la komponaĵoj kiuj konstituas ostan oleon. Post du jaroj, Anderson derivis pura piridino per frakcia distilaĵo de ostaj oleo. Ĝi estas tre brulema, senkolora, akvo-solvebla, malforte alkala likvaĵo kun malagrabla distinga, fiŝkolora odoro.

Pyridino estas ĉiam uzita kiel antaŭulo al farmaciaj kaj agrokemiaj kaj ankaŭ estas kerna reactivo kaj solventa. Pyridina povas esti aldonita al etanolo se vi volas fari ĝin netaŭga por homa konsumo. Ĝi estas ankaŭ aplikebla en la produktado de antihistamaj drogoj mepyramine kaj tripelennamino, in vitro sintezo de ADN, en la produktado de sulfapiridina (medicino por traktado de viraj infektoj kaj bakteriaj infektoj), same kiel bactericidojn, herbicidojn kaj akvobelidojn.

Plej multaj kemiaj komponaĵoj, kvankam ne produktitaj de piridina, enhavas ringo-strukturon. Tiaj komponaĵoj inkluzivas B-vitaminojn kiel piridoxine kaj niakino, nikotino, nitrogen-enhavantaj plantaj produktoj, kaj la kontraŭ-tuberkulozo nomata isoniazido. Piridine estis historie produktita kiel subproduktaĵo de karba gasificación kaj de karba taro. Tamen, eksplodiganta postulo pri piridino kondukis al la evoluo de ekonomiaj metodoj de produktado de amonio kaj acetaldehido, kaj pli ol 20,000-tunoj produktiĝas jare tutmonde.

Nomenclaturo de piridino

La sistema nomo de piridino, laŭ la nomenclaturo de Hantzsch-Widman, proponita de la IUPAC, estas azine. Sed sistemaj nomoj por bazaj komponaĵoj malofte uzas; anstataŭe, nomenclaturo de heterocikloj sekvas establitajn komunajn nomojn. La IUPAC ne kuraĝigas la uzon azine aludinte al piridino.

La numerado de la ringaj atomoj en azino komencas ĉe la nitrogeno. Asigno de la pozicioj per la greka alfabeto-litero (α-γ) kaj la nomenclatura anstataŭa ŝablono tipa al la homoaromaj sistemoj (por ortho, celon,) estas uzataj kelkfoje. Ĉi tie α, β kaj γ raportas al la du, tri kaj kvar pozicioj, respektive.

Sistema nomo por la derivitaj de piridina estas piridinilo, kie nombro antaŭas la anstataŭitan atomon-pozicion antaŭitan per nombro. Sed la historia nomo piridilo estas rekomendita de la IUPAC kaj vaste uzata anstataŭ la sistema nomo. La derivita formita per la aldono de elektrofilo al la nitrogeno estas konata kiel piridinium.

4-bromopiridina

2,2'-bipiridina

Acida Dipicolínico (acida piridina-2,6-dicarboxílico)

La baza formo de piridinia katado

Produktado de piridino

Piridine estis akirita kiel la subproduktaĵo de karba gasificación aŭ ĉerpita el karba taro. Ĉi tiu metodo estis nesufiĉa kaj konsumanta: karboraro havas ĉirkaŭ 0.1-procentan piridinon, kaj tiel oni bezonis pliboniĝon por kompleta stadio, kiu pliigis la produktadon pli. Hodiaŭ, plej piridina estas fabrikita sinteze uzante plurajn nomojn de reagoj, kaj la plej komunaj estas diskutitaj ĉi tie sube.

Piridina Sintezo tra Bohlmann-Rahtz

Piridine Synthesis per Bohlmann-Rahtz permesas generacion de anstataŭigitaj piridinoj en du gravaj paŝoj. La kondensado de enaminoj uzantaj etetilaketojn rezultas en aminodiena intera kiu, post varma induktita izomerigo, suferas ciklodidratigon por produkti 2,3,6-trisubstituitajn piridinojn.

Piridina Sintezo tra Bohlmann-Rahtz-mekanismo

La mekanismo rilatas al la populara Hantzsch Dihydropyridine Synthes kiein situGeneritaj enaminoj kaj enaj specioj produktas dihidropiridinojn. Kvankam Bohlmann-Rahtz-Synthesis estas tre versátil, la purigo de interaj kaj nekredeble altaj temperaturoj necesaj por la ciklodidratado estas defioj, kiuj limigis ĝian utilecon. La plej multaj el la defioj estis ekskluditaj, farante Bohlmann-Rahtz-Sintezon pli esencan en la piridinoj Generacio.

Kvankam neniu mekanika esplorado estis farita, intermediaj povas esti karakterizitaj de H-NMR. Ĉi tio montras, ke la plej grava produkto de la unua Michael Addition kaj la sekva protono-transporto povas esti 2Z-4E-heptadien-6-unu, kiu ĉerpas kaj purigas per kolombografio.

Nekredeble altaj altaj cikodehidraturoj necesas tiel faciligi Z/E izomerigoj, kiuj estas kondiĉo por heteroannelación.

Pluraj metodoj, kiuj permesas sintezon de tetra kaj trisubstituitaj piridinoj en ununura paŝo, estis disvolvitaj ĵus. Anstataŭ uzi butonon kiel substrato, Bagley provis diversajn solventojn por konvertiĝo de malpli da-volátila kaj malmultekosta 4- (trimetilsililo) sed-3-yn-2-unu. Oni pruvis, ke nur DMSO kaj EtOH estas idealaj solventoj. EtOH estas klare favorita kiel polusa kaj protika solventa kontraŭ DMSO kiel la polusa apotekola solvento. En la du solventoj, protodilado okazis spontanee. Bagley ankaŭ pruvis, ke acida katalizo permesas la ciklodidratigon daŭrigi al pli malalta temperaturo.

Acida katalizo ankaŭ pliigas la konjugatan aldonon. Ampleksa gamo de enaminoj estis reagita kun etinilketonoj en la (Miksaĵo 5) miksaĵo de acetika kaj tolueno por havigi funkciatajn piridinojn en unu paŝo en bonega rendimento.

Post la sukceso de la Brønstedt-acida katalizo, la kemiisto esploris la kapablon de Lewis-acidaj kataliziloj. Plej bonaj kondiĉoj Uzitaj aŭ dudek mol% ytterbium triflate aŭ dek kvin mol% zinc-bromidon en la refluxanta tolueno. Kvankam la mekanika esplorado ne fariĝis, ni povas supozi, ke la kunordigo de la katalizilo rapidigas la cikodehidratigon, Michael Addition kaj la izomerigajn paŝojn.

La malavantaĝo estas la limigita kongruo kun la acidaj-sentemaj substratoj. Ekzemple, akom-katalizita malkomponaĵo de la enaminoj okazas kun ciano kaj tert-butylester kiel elektron-retiriĝantaj grupoj. Alia milda alternativo estas la apliko de Amberlyst-15-ion interŝanĝanta reagento, kiu toleras tert-butilestroj.

Pro tio ke la enaminoj ne estas facile haveblaj, kaj por plibonigi la facilecon de la procezo, reago de 3-komponanto estis uzata per amonio acetato kiel la fonto de la amino-grupo. En ĉi tiu efika proceduro, enamine estas generita in situ kiu reagas kun alkoneona ĉeestanta.

En la unua provo, ZnBr2 kaj AcOH estis aplikitaj kiel kromaj kataliziloj kun tolueno kiel la solvento. Tamen, ĝi ekde tiam pruvis, ke acidaj-sentivaj substratoj ĉiam reagas en milda medio kun EtOH kiel solvento.

Sintezo de Chichibabin

La sintezo de la piridina de Chichibabin unue estis raportita en 1924 kaj daŭre estas grava apliko en la kemia industrio. Ĝi estas ringo-formanta reago, kiu implikas la kondensiĝan reagon de aldehidoj, ketonoj, α, β-unsaturated carbonyl-komponaĵoj. Plie, la ĝenerala formo de la reago povas inkluzivi ajnan kombinaĵon de la antaŭaj produktoj en pura amonio aŭ ĝiaj derivaĵoj.

Formado de Piridino

Condensado de formaldehido kaj acetaldehido

Formaldehido kaj acetaldehido estas plejparte la fontoj de neŝstituita piridino. Almenaŭ ili estas atingeblaj kaj tute atingeblaj.

  1. La unua paŝo implikas la formadon de acroleino de formaldehido kaj acetaldehido per Knoevenagel-condensado.
  2. La produkto fino estas tiam kondensita de acroleino kun acetaldehido kaj amonio, formanta dihidropiridinon.
  3. La fina procezo estas reago de oxidado kun solida ŝtata katalizilo por produkti piridinon.
  4. La supra reago estas farita en gasazo kun temperaturo gamo de 400-450 ° C. La komponaĵo formita konsistas el piridina, picolina aŭ simpla metilata piridinoj, kaj lutidina. Tamen, la komponado estas submetata al la katalizilo en uzo kaj en iu mezuro, ĝi varias laŭ la postuloj de la fabrikanto. Tipe, la katalizilo estas transa metala salo. La plej komunaj estas fluanuro de mangano (II) fluorida aŭ kadmio (II), kvankam la komponaĵoj de talio kaj kobalto povas esti alternativaj.
  5. La piridina estas rekuperita de la kromproduktoj en multistenta procezo. La plej grava limigo de Chichibabin-pyridine-sintezo estas ĝia malalta rendimento, tradukante al ĉirkaŭ 20% de la produktoj finoj. Tial la formoj ne modifitaj de ĉi tiu komponaĵo estas malpli komunaj.

Biklisma biciklado

Bönnemann-cikligo estas la formado de trimero de la kombinaĵo de du partoj de acetilena molekulo kaj parto de nitrilo. Fakte, la procezo estas modifo de Reppe-sintezo.

La mekanismo estas faciligita per ĉu varmego de altaj temperaturoj kaj premo aŭ tra foto-induktita cikloadado. Kiam aktivigita per lumo, Bönnemann-cikligo postulas CoCp2 (ciklopentadienilo, 1,5-ciclooctadieno) por agi kiel katalizilo.

Ĉi tiu metodo povas produkti ĉenon de piridina derivaĵoj laŭ la komponaĵoj uzataj. Ekzemple, acetonitrilo donos 2-metilpiridinon, kiu povas suferi malkoncilion por formi piridinon.

Aliaj metodoj

La sintezo de Kröhnke pyridine

Ĉi tiu metodo uzas piridinon kiel reactivo, kvankam ĝi ne estos inkluzivita en la fina produkto. Kontraŭe, la reago generos anstataŭajn piridinojn.

Kiam reagita kun α-bromoestroj, piridina spertos similan reagon kun Michael kun insaturadaj carboniloj por formi la anstataŭitan piridinon kaj piridium-bromidon. La reago estas traktita kun amoniako-acetato ene de mildaj kondiĉoj de 20-100 ° C.

La reordigo de Ciamician-Dennstedt

Ĉi tio kunportas la ring-ekspansion de pirroleo kun diclorocarbeno formanta 3-kloropiridinon.

Sintezo de Gattermann-Skita

En ĉi tiu reago, malona ester salo reagas kun diclorometilamino en la ĉeesto de bazo.

Sinerizo de piridina bogero

Reagoj de piridinoj

La sekvaj reagoj povas esti antaŭviditaj por piridinoj de sia elektronika strukturo:

  1. La heteroatomo faras piridinojn tre nereactivajn al normalaj elektrofilaj aromaj anstataŭaj reagoj. Male, piridinoj estas susceptibles al nucleofilika atako. La piridinoj suferas reagojn electrofílicas de anstataŭo (SEAr) pli malagrablaj sed la anstataŭo nucleófila (SNAr) pli facile ol benzeno.
  2. Elektrofiliaj reactivoj atakas prefere ĉe la Natom kaj ĉe la b-atomoj, dum la nucleofilaj reactivoj preferas la aĵojn kaj c-atomojn.

Elekto Electrófilo en Nitrogeno

En reagoj, kiuj engaĝiĝas kun la formado de ligo per la sola paro de elektronoj sur la ringo nitrogeno, kiel protonado kaj kvaterniĝo, piridinoj kondutas nur kiel terciaraj alifatikaj aŭ aromaj aminoj.

Kiam piridina reagas kiel bazo aŭ kernofilo, ĝi formas piridinian katacion en kiu la aromata sexteto estas retenita, kaj la nitrogeno akiras formala pozitiva ŝarĝo.

Protonado ĉe Nitrogeno

Piridinoj formas kristalon, ofte higroskopajn, salojn kun plejpartaj protikaj acidoj.

Nitrado ĉe nitrogeno

Ĉi tio okazas facile per reago de piridinoj kun nitroniaj saloj, kiel ekzemple tetrafluoroborato de nitronio. Protikaj nitradaj agentoj kiel nitrika acido, kompreneble, kondukas ekskluzive al N-protonado.

Aksilado ĉe nitrogeno

La acidaj kloridoj kaj arilsulfonaj acidoj reagas rapide kun piridinoj, kiuj generas 1-acyl- kaj 1-arylsulfonylpyridinium salts en solvo.

Alkilaj halidoj kaj sulfatoj reagas facile kun piridinoj donantaj kvartarajn piridinajn salojn.

Atomoj Nucleófilos

Kontraste kun benzeno, multaj nuklekaj anstataŭaĵoj povas esti efike kaj efike subtenataj per piridino. Ĝi estas ĉar la ringo havas iomete pli malaltan elektronan densecon de la karbaj atomoj. Ĉi tiuj reagoj inkluzivas remplazojn kun forigo de hidrida jono kaj eliminaĵoj por akiri intera arina agordo kaj kutime daŭriĝas al 2- aŭ 4-pozicio.

Piridina sole ne povas rezultigi la formadon de kelkaj nucleofilaj anstataŭoj. Tamen, modifo de piridina kun bromo, sulfonaj acida fragmentoj, kloro kaj floro povas rezultigi forlasi grupon. La formado de organolitiaj komponaĵoj povas esti rekuperita de la plej bona forlasanta grupo de fluoro. Ĉe alta premo, nucleófilo povas reagi kun alkoxidoj, triopoj, aminoj, kaj amoniaj komponaĵoj.

Malmultaj heterocíclica Reagoj povas okazi pro malriĉa forlasanta grupo kiel hidrida jono. Piridina derivaĵoj ĉe la 2-pozicio povas esti akiritaj per Chichibabin-reago. 2-aminopiridina povas daŭrigi atingita kiam natrio-amido estas uzata kiel la nucleofilo. La hidrogena molekulo estas formita kiam la protonoj de la amino-grupo kombinas per hidruro.

Simila al benzeno, piridinoj Intermediaĵoj kiel heteroarina povas esti akiritaj per nucleofiliaj anstataŭigoj al piridina. La uzo de fortaj alkaloj kiel ekzemple natrio kaj kalio tert-butoksido povas helpi malfari de piridina derivaĵoj kiam uzanta la rajton lasi la grupon. Sekvante la enkondukon de la nucleofilo al la triobla ligo, ĝi malaltigas la selectivecon kaj kondukas al la formado de miksaĵo, kiu havas du eblajn aldonaĵojn.

Dispozicioj Electrofílicas

Pluraj piridina elektrofiliaj anstataŭaĵoj povas daŭrigi ĝis iu punkto aŭ ne daŭri tute. Aliflanke, la heteroaromata elemento povas esti stimulita per funkciado de elektron-donaco. Friedel-Crafts alkylation (acylation) estas ekzemplo de alkylations kaj acylations. La aspekto malsukcesas suferi piridinon pro tio ke ĝi rezultas aldoni nitrogenomon. La anstataŭoj ĉefe okazas ĉe la tri-pozicio, kiu estas unu el la elektron-riĉaj karbaj atomoj situantaj en la ringo farante ĝin inklina al elektrofilika aldono.

Strukturo de Piridina N-Oksido

Elektrofiliaj anstataŭoj povas rezultigi la ŝanĝon de pozicio de piridino ĉe 2- aŭ 4-pozicio pro la adversa σ kompleksa vigla reago. Tamen, eksperimentaj metodoj povas esti uzataj dum entreprenado de elektrofilika anstataŭo sur piridina N-oksido. Ĝi poste estas sekvata de nitrogeno-atomo-deksigeniĝo. Sekve, la enkonduko de oksigeno estas konata malsupreniri la densecon sur nitrogeno kaj plibonigi anstataŭigon ĉe 2-pozicio kaj 4-pozicio karbonoj.

Kombinaĵoj de divalentaj sulfuroj aŭ trivalentaj fosforoj estas facile konataj kiel oxiditaj, tial plejparte uzataj por forigi oksigenon. Trifenilfosfina oksido estas komponaĵo formita post oxidado de trifenilfosfina reagento. Ĝi estas alia reagento, kiu povas esti uzata por forigi de oksigena atomo de alia elemento. La informo sube priskribas kiel ordinaran elektrofilikan anstataŭon reagas per piridino.

Rekta piridina nitrado postulas iujn severajn kondiĉojn, kaj ĝi ĝenerale havas malmulte da rendimentoj. La reago de dinitrogenpróxido kun piridino ĉe ĉeesto de natrio povas rezultigi la formadon de 3-nitropiridina. La derivitaj de piridina povas esti akiritaj per nitrado de nitronio tetrafluoroborato (NO2BF4) per elektado de nitrogeno atomo sterike kaj elektronike. Sintezo de du komponaĵoj de 6-dibromo-piridino povas rezultigi la formadon de 3-nitropiridina post forigo de bromaj atomoj.

Rekta nitrado estas konsiderata pli komforta ol rekta sulfonado de piridino. Bolado de piridino ĉe 320 ° C povas rezulti pli rapide ol piridina-3-sulfona acido ol bolanta sulfuran acidaĵon ĉe la samaj temperaturoj. La aldono de la sulfuro-elemento al nitrogenomo povas esti sukcesita reagante SO3-grupon ĉe la ĉeesto de hidrargo (II) sulfato, kiu funkcias kiel katalizilo.

Rekta klorigo kaj bromado povas daŭrigi bone kontraste kun nitrado kaj sulfonado. 3-bromopyridina povas esti akirita per reago de molekula bromo en sulfura acido ĉe 130 ° C kun piridino. Sur klorigo, la rezulto de 3-cloropiridina povas esti malalta en la ĉeesto de aluminio-kloruro, kiu funkcias kiel katalizilo ĉe 100 ° C. Rekta reago de halogeno kaj paladio (II) povas rezultigi ambaŭ 2-bromopyridine kaj 2-chloropyridine.

Aplikoj de Piridino

Unu el la unuaj materioj, kiuj estas sufiĉe gravaj por la kemiaj fabrikoj, estas piridina. En 1989, la tuta produktado de piridina tutmonde estis 26K-tunoj. Ekde 1999, 11 el la 25-plej grandaj piridina produktado estis situata en Eŭropo. La ĉefaj produktantoj de piridina inkludis Koei Chemical, Imperial Chemical Industries, kaj Evonik Industries.

En la fruaj 2000-aj jaroj, la produktado de piridino pliiĝis per alta rando. Ekzemple, kontinenta Ĉinio nur trafis jaran produktadon de 30,000-tunoj. Hodiaŭ, la komuna entrepreno inter Usono kaj Ĉinio rezultas en la plej alta piridina produktado de la mondo.

Pesticidoj

Pyridino estas plejparte uzita kiel antaŭulo al du herbicidoj diquat kaj parakat. En la preparado de piritoj-bazitaj fungikidoj, piridino estas uzata kiel la baza komponaĵo.

La reago inter Zincke kaj piridina rezultas en la produktado de du komponaĵoj - laurilpiridinium kaj cetilpiridinium. Pro iliaj antisepsaj propraĵoj, la du komponaĵoj estas aldonitaj al la dentaj kaj parolaj prizorgaj produktoj.

Atako de fandanta agento al piridina rezultas en N-alkylpyridinium salts, cetylpyridinium chloride estante unu ekzemplo.

Paraquat-Sintezo

solvilo

Alia apliko en kiu piridina estas uzata estas en Knoevenagel-condensadoj, per kiu ĝi estas uzata kiel malalta reactiva, polusa kaj baza solvento. La piridina estas aparte ideala por dehalogenado, kie ĝi funkcias kiel la bazo de elimina reago dum ligo la rezultanta hidrogena halido por formi piridiniumon.

En akilatoj kaj esterigoj, Pyridine aktivigas la anhydridojn aŭ karboxilajn acidajn halidojn. Eĉ pli aktivaj en ĉi tiuj reagoj estas 4- (1-pirrolidinyl) pyridine kaj 4-dimethylaminopyridine (DMAP), kiuj estas piridina derivaĵoj. En kondensaciaj reagoj, Pyridine estas kutime aplikata kiel bazo.

Formado de piridinio per elimina reago kun piridina

Pyridine estas ankaŭ grava kruda materialo en la tekstila industrio. Krom esti solvita en la produktado de kaŭĉuko kaj tinkturas, ĝi ankaŭ uzas plibonigi la reton de kotono.

La Usona Manĝaĵo kaj Drugministrado aprobas aldonon de piridina en malgrandaj kvantoj al manĝaĵoj por provizi ilin per maldolĉa gusto.

En solvoj, la deteja sojlo de piridino estas ĉirkaŭ 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Estante bazo, piridino povas esti uzata kiel Karl Fischer-reactivo. Tamen, imidazole kutime estas uzata kiel anstataŭanto al piridino, kiel ĝi havas (imidazole) agrablan odoron.

Pioniro al Piperidino

Piridina-hidrogenado kun rutenio-, kobalto- aŭ nikelo-bazita katalizilo ĉe altaj temperaturoj rezultas en la produktado de piperidina. Ĉi tio estas esenca nitrogena heterociklo, kiu estas esenca sinteza konstruaĵo.

Specialaj Reagentoj Bazitaj sur Piridino

En 1975, William Suggs kaj James Corey evoluigis piridinium-klorochromaton. Ĝi estas aplikita por oxidigi malĉefajn alkoholojn al ketonoj kaj primaraj alkoholes al aldehidoj. Piridinium-klorochromato estas kutime akirita kiam piridina estas aldonita al la solvo de koncentrita klorklorika kaj kromata acido.

C5H5N + HCl + KRO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Kun la kromilo-kloruro (CrO2Cl2) estante carcinógena, oni devis serĉi alternativan itineron. Unu el ili estas uzi piridinium-cloridon por trakti kromiumon (VI)-oksidon.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

La Sarret-reactivo (la kompleksa de kromio (VI)-oksido kun piridina heterociclo en piridino), piridinium-klorochromato (PCC), la Cornforth-reactoro (piridinium-dicromato, PDC) kaj la Collins-reactoro (la komplekso de kromio (VI)-oksido kun piridina heterociclo en diclorometano) estas komponaĵoj de kromio-piridina kompareblaj. Ili ankaŭ estas aplikitaj por oxidado, kiel konvertiĝo de malĉefaj kaj primaraj alkoholoj al ketonoj.

La Sarret kaj Collins-reactivuloj ne nur malfacilas prepari, sed ili ankaŭ estas danĝeraj. Ili estas higroskopaj kaj estas kapablaj ŝalti dum la prepara procezo. Sekve, rekomendis uzon de PDC kaj PCC. Dum la du reactivoj estis multe uzataj en la 70 kaj 80, ili malofte uzas nuntempe pro ilia toksseco kaj konfirmita carcinogenicidad.

La strukturo de la katalizilo de la Crabtree

En kunordiga kemio, piridino estas vaste uzita kiel ligando. Ĝi estas derivaĵo, kiel estas ĝia derivaĵo 2,2'-bipiridina, formanta parton de 2-piridina-molekuloj kunigitaj per ununura ligo kaj terpiridina, molekulo de 3-piridina-ringoj kunligita kune.

Pli forta Lewis-bazo povas esti uzata kiel anstataŭaĵo por piridina ligado, kiu estas parto de metala komplekso. Ĉi tiu karakterizaĵo estas ekspluatata en katalizo pri polimerigo kaj hidrogenaciaj reagoj, uzante, ekzemple, la katalizilon de Carabtree. La piridina Lingard, kiu estas anstataŭigita dum la reago, estas rekomencita post ĝia finaĵo.

Referencoj

Nomenclaturo de Organika Kemio: IUPAC-Rekomendoj kaj Preferitaj Nomoj 2013 (Blua Libro). Kembriĝo: La Reĝa Socio de Kemio. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Oni mortos Produktadon de trinkaĵo de Destilado Thierischer Materien" [Sur la produktoj de seka distilaĵo de bestoj). Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Piridino". En Paquette, L. Enciklopedio de Reagents por Organika Sintezo. e-EROS (Enciklopedio de Reagents por Organika Sintezo). Nov-Jorko: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.